LPIC-3 Security303-300 v3.0Weight 3🟡 Understand🔴 nmap Use

335.2 Penetration Testing

335.1で「何の攻撃か」を理解した。335.2では、許可されたSecurity Assessmentがどんな順で進み、どこでnmapやMetasploit等が位置付くかを理解する。

335.2の最終到達点：PenTest/Ethical Hackingと法的な境界、主要Phase、Metasploitの構造を説明し、許可されたLabでnmapのScan Method・Version Detection・OS Recognition・既存NSE Scriptを目的に合わせて選べる。

Objective判定： このObjectiveの最後に客観Checkpointを配置。学習後は末尾の問題へ。

公式要求：PenTest/Ethical Hacking・法的影響・Phase・MetasploitをUnderstand。nmapはUse。NSEは概念理解＋既存Script実行。Kali Linux / Armitage / SETはAwareness。Partial utility: nmap。

335.1からの接続

335.1 「Privilege Escalation / MITM / Injection…とは何か」 ↓ 335.2 「Security Assessmentでは、どのPhaseで何を確認するか」 ↓ 情報収集 → Enumeration → Access → Privilege Escalation → Post-Access ↓ 防御側へ戻る：333 / 332 / 331 / 334

実習の大前提：nmap等の操作例は、自分が所有・管理するHost、明示的に許可されたLab、または演習環境だけを対象にする。335.2では「法的な影響の理解」自体が公式範囲。

DEPTH RULE

Metasploitとnmapで要求深度が違う

Metasploit → Architecture / Module Typesを理解
nmap → 実際にScan Methodを選び、Outputを読む
NSE → 既存Scriptの意味を理解して実行
Kali / Armitage / SET → 何者か識別

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335.2 · 01/0601 Concept / Legal

🟡 UnderstandEthical / Legal

Penetration Testingは「許可されたScope内で攻撃手法を使って検証する」

このページの到達点：PenTestとEthical Hackingの意味を説明し、技術的に可能でもAuthorization/Scope外なら実施してはいけないと判断できる。

公式要求：Understand concepts of penetration testing and ethical hacking. Understand legal implications of penetration testing.

技術より先に境界を決める

Authorization（実施許可） ↓ Scope（対象 / 対象外） ↓ Rules / Conditions（実施条件） ↓ Security Testing ↓ Finding / Evidence / Report 「できる」≠「やってよい」

Penetration Test

実際の攻撃手法を制御された条件で用い、Security Controlや侵害可能性を確認するAssessment。

Ethical Hacking

所有者等からの許可・合意された目的とScopeの中でHacking技術をSecurity改善へ使う考え方。

法的な問題は「Tool名」ではなく許可とScopeで考える

確認	意味
Authorization	誰が、何を、どの条件で実施してよいと許可したか。
Scope	対象Network/Host/Application/期間等。似た名前の別Systemまで勝手に広げない。
Rules of Engagement	停止条件、連絡方法、許可/禁止するTest等を事前に決める理解補助概念。
Evidence / Report	何を確認し、どの条件で再現したかを記録して改善へつなげる。

脆弱性Scanとの関係：ScanはPenTestの一部として使われ得る。PenTestは「Toolを回すこと」そのものではなく、許可された目的・ScopeでSecurityを検証する活動全体として捉える。

EXAM DECISION

Legal implicationが出たら最初に見る

明示的な許可があるか
Scope内か
実施条件を逸脱していないか

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335.2 · 02/0602 PenTest Phases

🟡 UnderstandPhases

PenTest Phaseは「今、何を目的にしているか」で見分ける

このページの到達点：Passive/Active Information Gathering、Enumeration、Gaining Access、Privilege Escalation、Access Maintenance、Covering Tracksをシナリオから判定できる。

公式要求：Understand phases such as active/passive information gathering, enumeration, gaining access, privilege escalation, access maintenance and covering tracks.

Phaseを一本の流れにする

PassiveTargetへ直接触れず情報収集

ActiveTargetへ直接Query/Probe

EnumerationHost/Service/User等を具体化

Gain AccessAccess取得を試す

Privilegeより高い権限へ

MaintainAccess維持

Cover痕跡を隠すPhaseの認識

Phase	決定点	335.1との接続
Passive Gathering	Targetへ直接Probeせず公開情報等を収集	攻撃対象をまだ具体化している段階
Active Gathering	Targetへ通信して存在・反応を確認	Networkへ直接触れる
Enumeration	Port/Service/User等を具体的に洗い出す	後のAccess手段を判断する材料
Gaining Access	実際のAccess取得	Initial Access
Privilege Escalation	より高い権限へ上がる	335.1で学んだ同じ概念
Access Maintenance	取得したAccessを維持する	侵害継続の段階
Covering Tracks	痕跡を隠す/消す行為をPhaseとして識別	Rootkit等の「隠蔽」と関連する場合がある

Covering Tracksの扱い：試験ではPhaseとして意味を識別する。実際の許可されたTestでは、勝手にLogや証跡を消すのではなく、事前合意した手順と証跡保全に従う。

シナリオ：許可されたHostに対してPortとService名を洗い出し、どのServiceが動いているか具体化している。

→ Enumeration。単なる公開情報収集より一段具体化している。

EXAM DECISION

Passive / Active / Enumerationを混ぜない

直接触れない → Passive
TargetへProbe → Active
Service/User等を具体化 → Enumeration

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335.2 · 03/0603 Metasploit

🟡 UnderstandArchitecture

Metasploitは「Moduleを組み合わせるFramework」として理解する

このページの到達点：MetasploitのArchitecture、代表的Module Type、他のSecurity Toolと組み合わせる位置を説明できる。操作手順の暗記はしない。

公式要求：Understand Metasploit architecture/components, module types and how Metasploit integrates various security tools.

構造を先に確認

Security Assessment Data / Target Information ↓ Metasploit Framework ↓ Moduleを目的に応じて選択 ├─ Exploit ├─ Payload ├─ Auxiliary └─ Post ↓ 結果・Session・FindingをAssessmentへ戻す

Exploit

脆弱性を利用してSecurity Boundaryを越える処理を表すModule。

Payload

Exploit成功後などにTarget側で実行される処理部分。

Auxiliary

ScannerやProtocol補助など、Exploit以外のAssessment機能。

Post

Access取得後の情報収集等を行うPost-Exploitation系Module。

Encoder / NOP等

Frameworkに存在する他のModule Type。試験では「Module Typeが複数ある」と構造で理解。

Integration

Scanner等で得たTarget/Service情報をAssessment Workflowへ取り込み、複数Toolの情報を組み合わせる考え方。

公式深度に合わせる：335.2でMetasploitはUnderstand。長いmsfconsole手順やPayload操作を中心教材にはしない。実操作の中心はnmap。

EXAM DECISION

Module名ではなく役割から選ぶ

脆弱性利用 → Exploit
成功後に実行される処理 → Payload
Scan等の補助 → Auxiliary
Access取得後 → Post

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335.2 · 04/0604 nmap Scan Methods

🔴 Use nmapHost / Port

nmap①：Host DiscoveryとPort Scanを分け、Scan Methodを目的で選ぶ

このページの到達点：-sn、-sT、-sS、-sU、-pを目的から選び、open/closed/filteredを読める。

公式要求：Use nmap to scan networks and hosts, including different scan methods.

実行対象：以下の<authorized-host>は、自分のLab/管理Hostへ置き換える。許可のない第三者Hostへ実行しない。

2段階で考える

Network / Host ↓ Host Discovery 「Hostは応答する?」 ↓ Port Scan 「どのTCP/UDP Portがどう見える?」 ↓ Service / Version / OS（次ページ）

目的 → Option

-sn

Port ScanをせずHost Discoveryを行う。

-Pn

Host Discoveryを行わず、指定Targetを「upとして扱って」Port Scanへ進む。Discovery ProbeがFilterされる環境で意味を持つ。

-sT

TCP Connect Scan。OSのconnect()を使い、通常Userでも使いやすい。

-sS

TCP SYN Scan。TCP Connectionを最後まで確立しないHalf-open型。Unix系では通常Raw Packet権限が必要。

-sU

UDP Scan。UDPは応答がない場合の判定が難しく、open|filtered等になり得る。

-p

ScanするPortを指定。例：-p 22,80,443。

安全なLabで基本操作

# localhostのTCP PortをConnect Scan nmap -sT -p 22,80,443 127.0.0.1 # 許可されたHostへSYN Scan（権限が必要な環境あり） sudo nmap -sS -p 22,80,443 <authorized-host> # 許可されたHostの代表UDP Portを確認 sudo nmap -sU -p 53,123,161 <authorized-host>

PORT STATE SERVICE 22/tcp open ssh 80/tcp closed http 443/tcp filtered https

読む：open = ServiceがConnectionを受け付ける状態として見える／closed = Hostは到達できるが待受がない／filtered = Filter等によりopen/closed判定に必要な応答を得られない。

追加のScan Methodは「何を判定しやすいか」で識別

Option	Scan	試験での見分け方
`-sA`	ACK Scan	Portのopen/closed判定が主目的ではなく、Firewall/Filteringの把握に使う。`filtered`/`unfiltered`の判断軸。
`-sN`	NULL Scan	TCP Flagを立てない。RFC準拠HostではClosed時RST等の反応差を利用する方式。
`-sF`	FIN Scan	FIN Flagを使う。NULL/Xmasと同系統で、OSやFirewallにより結果の信頼性が変わる。
`-sX`	Xmas Scan	FIN/PSH/URG等を立てるScan。NULL/FINと同じく、応答解釈がSYN Scanと異なる。

全部を実習する必要はない：公式の「different scan methods」に対し、SYN/Connect/UDPは基本操作まで、ACK/NULL/FIN/Xmasは「方式と主な判断軸」を識別できる深度にする。

「Stealth」の誤解：SYN Scanを使えば検知されない、ではない。Scan MethodのPacket/Connectionの違いを理解する。Security Toolから観測・記録され得る。

EXAM DECISION

何を調べたいかから選ぶ

Host Discoveryだけ → -sn
Discoveryを飛ばしてTargetをup扱い → -Pn
TCP Connect → -sT
TCP SYN → -sS
UDP → -sU
Firewall/Filteringの把握 → -sA

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335.2 · 05/0604 nmap Version / OS

🔴 Use nmap-sV / -O

nmap②：Port番号の次にService VersionとOSを推定する

このページの到達点：-sVと-Oを使い分け、PORT / STATE / SERVICE / VERSIONの各列を混同せず読める。

公式要求：Use nmap including version scans and operating system recognition.

情報の粒度が上がる

Port Scan 22/tcp open ↓ Service Detection ssh ↓ -sV Version Detection OpenSSH x.x ... Packet応答の特徴 ↓ -O OS Recognition（推定）

# 許可されたHostのService / Versionを調べる nmap -sV -p 22,80,443 <authorized-host> # OS Recognition（Raw Packet権限等が必要な環境あり） sudo nmap -O <authorized-host> # 複数の高度なDetectionをまとめる代表Option（認識用） sudo nmap -A <authorized-host>

PORT STATE SERVICE VERSION 22/tcp open ssh OpenSSH 9.x 80/tcp open http Apache httpd 2.4.x OS details: Linux ...

-A：OS Detection、Version Detection、Script Scan、Traceroute等を有効にする代表的な組み合わせOption。便利だが「何をしているか」を隠してしまうので、まず-sV/-Oを別々に理解する。

列/出力	意味
PORT	ProtocolとPort番号。
STATE	open / closed / filtered等、Probeから見えた状態。
SERVICE	PortやProbeから推定されたService名。
VERSION	`-sV`のProbe等で得た実装/Version情報。
OS details	Network Stack等の応答特徴から推定したOS情報。絶対的な証明ではない。

誤解：22/tcp open sshだけを見て「OpenSSHのVersionまで特定済み」としない。Version Detectionは-sVの役割。

要件：「Port 443が開いている」ではなく、そこで動くServer Software/Versionまで確認したい。

→ -sV

EXAM DECISION

VersionとOSは別

Service実装/Version → -sV
OSを推定 → -O
STATEはFirewall等の影響も受けるため「見え方」として読む

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335.2 · 06/0605 NSE / Awareness

🟡 Understand + 🔴 ExecuteAwareness tools

NSE：nmapへ既存Scriptを追加し、Kali / Armitage / SETは役割を識別する

このページの到達点：NSEが何を拡張するかを説明し、既存Scriptを選んで実行できる。Kali Linux / Armitage / SETは何者かを区別できる。

公式要求：Understand concepts of Nmap Scripting Engine and execute existing scripts. Awareness of Kali Linux, Armitage and Social Engineer Toolkit (SET).

NSEの位置

nmap Port / Service Scan ↓ NSE = Nmap Scripting Engine ↓ Existing .nse scripts 追加のDiscovery / Information / Check ↓ 通常のnmap Outputへ統合

まず「何を実行するか」を確認する

# Scriptの説明・Categoryを先に確認 nmap --script-help default # Default Script Setを実行（= --script=default） nmap -sC -p 22,80,443 <authorized-host> # 名前を指定して既存Scriptを実行する一般形 nmap --script <script-name> \ -p <port> <authorized-host>

NSEは全部が無害ではない：Nmap公式にも、default Categoryの一部や他CategoryにはIntrusiveなScriptがあると明記されている。--script-helpで内容を確認し、許可されたScopeだけで実行する。

Option	意味
`-sC`	Default setのNSE Scriptを実行。`--script=default`相当。
`--script name`	既存Script名/Category等を指定。
`--script-help`	実行前にScriptの説明・Categoryを確認できる。

Awareness 3項目はここで止める

Kali Linux

Penetration Testing / Security Assessment向けToolを多数収録したLinux Distribution。

Armitage

MetasploitをGUIで扱うFront-endとして知られるTool。公式深度はAwareness。

SET

Social Engineer Toolkit。Social Engineering Test向けFramework。詳細操作は要求されない。

335.2 EXIT CHECK

Authorization / ScopeをPenTestの前提として説明✓

7つの主要Phaseを目的で区別✓

Metasploit Module Typeを役割で区別✓

-sT/-sS/-sU/-sV/-Oを目的から選択✓

open/closed/filteredをOutputから読む✓

NSE既存Scriptの実行方法を理解✓

Kali / Armitage / SETを識別✓

監査基準：LPI 303-300 v3.0 Objective 335.2、およびNmap公式Reference（Port Scanning Techniques / Version Detection / NSE Usage）。nmap例は許可されたLab向けの基本操作だけを掲載。

335.2 COMPLETE

335.1→335.2で「攻撃の名前」から「Assessmentの流れ」までつながった

次は333.1でLinuxの通常Access Controlへ進む
Privilege Escalationを理解した後なので、Permission/SetUID/ACLの意味が入りやすい
nmapで見たPort/Serviceは後の334 Network Securityでも再利用する

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335.2 PenTest · CHECKPOINTObjective末尾

Weight 3客観判定50 → 75 → 100%

335.2 PenTest：学習直後にここで解く

本文を読み終えた直後に、そのObjectiveだけを確認する。別ページへ移動して問題を探さない。誤答した問題から該当ノートへ戻り、再度ここへ戻る。

合格条件： 50%は基礎選択式7問中6問以上、75%は選択肢なし再現7問中6問以上。75%到達から72時間後、専用実戦Bankから9問中8問以上で100%。さらに各段階で全小テーマを最低1問正解する必要がある。毎回Question Bankからランダム出題する。

現在の到達度

選択式から開始

問題プール 39問小テーマ 6 実戦Bank 12問直近重複を抑制未出題優先

小テーマ別履歴問題を解くと正答率を表示

全体到達度を見る

Objective Check

JavaScriptが無効：このCheckpointの自動採点と進捗保存はJavaScript実行環境で利用してください。本文はそのまま閲覧できます。

100%専用： 72時間後の再テストでは既存564問ではなく、このObjective専用の実戦相当12問から出題する。各問はObjectiveの要求深度に合わせて、状況判断・設定/出力読解・近い選択肢の比較を行い、必要な分野では穴埋め・複数選択も使用する。誤答時は選択肢の違いまで確認する。

出題方式：初回は小テーマをできるだけ横断し、未出題・出題回数の少ない問題を優先する。再挑戦では小テーマ網羅より直近問題の重複回避を優先し、必要な場合だけ再利用する。

この問題の役割：Objective理解の客観Checkpoint。50%/75%はObjective理解の確認、100%は専用実戦Bankで状況判断・設定/出力読解・近い選択肢まで確認する。

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